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LOS MONOSACÁRIDOS
Los monosacáridos son sustancias blancas, con sabor dulce, cristalizables y solubles en agua. Se oxidan fácilmente, transformándose en ácidos, por lo que se dice que poseen poder reductor (cuando ellos se oxidan, reducen a otra molécula).
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Los monosacáridos son moléculas sencillas que responden a la fórmula general (CH2O)n. Están formados por 3, 4, 5, 6 ó 7 átomos de carbono. Químicamente son polialcoholes, es decir, cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono, en los que un carbono forma un grupo aldehído o un grupo cetona. Se clasifican atendiendo al grupo funcional (aldehído o cetona) enaldosas, con grupo aldehído, y cetosas, con grupo cetónico. Cuando aparecen carbonos asimétricos, presentan distintos tipos de isomería. Algunos de ellos pueden presentar su estructura ciclada. |
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Los monosacáridos se nombran atendiendo al número de carbonos que presenta la molécula: |
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Pulsa sobre las palabras en verde si deseas ver las fórmulas moleculares correspondientes en proyección lineal.
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Ejemplos de monosacáridos relevantes en el metabolismo son la glucosa, la fructosa, la ribosa o la desoxirribosa, entre otros muchos.
Ciclación
En disolución, los monosacáridos pequeños se encuentran en forma lineal, mientras que las moléculas más grandes ciclan su estructura. La estructura lineal recibe el nombre de Proyección de Fischer; la estructura ciclada de Proyección de Haworth. En la representación de Haworth la cadena carbonada se cicla situada sobre un plano. Los radicales de la cadena se encuentran por encima o por debajo de ese plano.
La estructura ciclada se consigue en aldopentosas y hexosas. El enlace de ciclación se genera entre el carbono que posee el grupo funcional y el carbono asimétrico más alejado del grupo funcional. Cuando el carbono tiene un grupo aldehído, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemiacetálico. Cuando el carbono tiene un grupo cetona, como grupo funcional, el enlace recibe el nombre de hemicetálico.
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La molécula ciclada puede adquirir el aspecto de un pentágono o de un hexágono. Los monosacáridos ciclados con aspecto de pentágono reciben el nombre de Furanosas. Los monosacáridos ciclados con aspecto de hexágono reciben el nombre de Piranosas.
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Isomería
La isomería es una característica que aparece en aquellas moléculas que tienen la misma fórmula empírica, pero presentan características físicas o químicas que las hacen diferentes. A estas moléculas se las denomina isómeros.
En los monosacáridos podemos encontrar isomería de función, isomería espacial e isomería óptica.
Los isómeros se distinguen por tener distintos grupos funcionales. Las aldosas son isómeros de las cetosas. |
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Isomería espacial
Los isómeros espaciales, o estereoisómeros, se producen cuando la molécula presenta uno o más carbonos asimétricos. Los radicales unidos a estos carbonos pueden disponerse en el espacio en distintas posiciones. Cuantos más carbonos asimétricos tenga la molécula, más tipos de isomería se presentan.
El carbono asimétrico más alejado del grupo funcional sirve como referencia para nombrar la isomería de una molécula. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su derecha en la proyección lineal se dice que esa molécula esD. Cuando el grupo alcohol de este carbono se encuentra representado a su izquierda en la proyección lineal se dice que esa molécula es L.
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Los isómeros especulares, llamados también enantiómeros, o enantiomorfos, o isómeros quirales, son moléculas que tienen los grupos -OH de todos los carbonos asimétricos, en posición opuesta, reflejo de la otra molécula isómera.
Se consideran epímeros a las moléculas isómeras que se diferencian en la posición de un único -OH en un carbono asimétrico.
Cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos el plano de luz se desvía. Si la desviación se produce hacia la derecha se dice que el isómero es dextrógiro y se representa con el signo (+). Si la desviación es hacia la izquierda se dice que el isómero es levógiro y se representa con el signo ( - ).
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